怎么判斷碳負離子的穩(wěn)定性 負碳離子更穩(wěn)定
大學有機化學問題。碳負離子穩(wěn)定性如何比較?負碳離子更穩(wěn)定,有機反應理論 比較碳負離子的穩(wěn)定性,碳正/負離子的穩(wěn)定性的判斷,碳負離子穩(wěn)定性比較如何?
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大學有機化學問題。碳負離子穩(wěn)定性如何比較?
A,C-離子上連接了3個推電子基團,負電荷密度過高,不穩(wěn)定。
B,C-離子上連接一個強吸電子基團和一個推電子基團,較A穩(wěn)定
C,C-離子上連接2個推電子基團,較A穩(wěn)定,不如B穩(wěn)定
D,C-離子上連接一個推電子基團和一個比硝酸根更強的硝基吸電子,所以點和密度最均勻,所以最穩(wěn)定
所以是D>B>C>A
負碳離子更穩(wěn)定
有機物中的碳負離子一般而言是不穩(wěn)定的,但,要判斷碳負離子的穩(wěn)定性并不難,只要你會判斷酸性強弱,碳負離子可以看做是碳氫鍵電離質(zhì)子后的產(chǎn)物,如果這個碳氫鍵酸性強,則碳負離子就會穩(wěn)定。那么,下面我就列舉一些電離碳氫鍵的酸并描述其酸性,希望可以從中幫助到你。
第一類 受共軛效應而顯酸性。而且與碳負離子共軛的基團還常常具有吸電子誘導效應。
最常遇見的就是醛類和酮類了,因為在反應機理中常常會用到,比如乙醛的麥克爾加成反應。由于乙醛的碳負離子具有烯醇式(氧負離子)共振式,極大地分擔了碳上的電荷,所以比起烷烴來說,酸性不知道強了多少倍。什么,你覺得乙醛酸性太弱?我再舉一個例子——三乙(乙酰乙酸乙酯),它的兩個羰基之間的碳原子酸性有多強呢?與醋酸相當!
硝基。二硝基甲烷是中強酸,而三硝基甲烷是強酸!電離的就是碳上的氫原子。
三苯甲烷。烴類中,除了端基炔,就屬他酸性最強,雖然比起其他的酸可以說是弱爆了,但至少它可以與鈣發(fā)生置換反應生成氫氣!三個苯環(huán)的共軛效應不可忽視啊。
碳硼烷。碳與硼成鍵的后果是很嚴重的,因為硼是具有空軌道的,這樣,碳負離子就會與硼共軛成配位π鍵而極其穩(wěn)定?!疤寂鹜樗酘(CHB11Cl11) 為一種超強酸,是最強的單一分子酸,酸性為濃硫酸的一百萬倍、氟磺酸的數(shù)百倍?!薄园俣劝倏圃~條《碳硼烷酸》,你看,后果是不是很嚴重。
噻唑。硫胺素催化安息香的合成就是靠噻唑環(huán)的碳負離子來實現(xiàn)的。這個碳主要是與硫原子的d軌道共軛,并同時受到氮與硫的吸電子誘導。
第二類 碳氫鍵的碳原子高度不飽和(sp雜化)。這樣的碳氫鍵,由于s軌道的成分很高而容易電離。因為s軌道的形狀是使電子云向原子核靠攏的,碳原子軌道s成分增多便會將碳氫鍵的共用電子對向碳原子方向拉扯,所以可以電離。例子有端基炔和HCN,其中HCN是弱酸。
有機反應理論 比較碳負離子的穩(wěn)定性
四組碳負離子的穩(wěn)定性前者與后者的穩(wěn)定性關系是:1.前者穩(wěn)定性<后者 2.前者穩(wěn)定性>后者 3.前者穩(wěn)定性>后者 4.前者穩(wěn)定性>后者。第一組因為三氟甲基有強吸電子性,使碳負離子電荷分散;第二組內(nèi)鹽穩(wěn)定,第三組伯大于仲,第四組共軛體系越大越穩(wěn)定。
碳正/負離子的穩(wěn)定性的判斷
你說的碳正離子CH3+是最常見的,可能是比較穩(wěn)定的。
讓甲醇溶解到HSbF6等超酸溶液中就能制得,能存留較長時間。
碳負離子很不穩(wěn)定,一般生成就要發(fā)生進一步轉(zhuǎn)化。
相對而言,類似于R3-C-H的有機物更可能形成碳負離子(R是烴基)。
在堿的作用下,脫去質(zhì)子就能生成碳負離子,但是,隨即就要與親電試劑發(fā)生進一步反應。
碳負離子穩(wěn)定性比較如何?
碳負離子穩(wěn)定性:碳負離子是帶負電荷的具有偶數(shù)價電子的物種, 其負電荷(未共用電子對)定域在一個碳原子上。甲基負離子CH3- 可看作是一切碳負離子的母體,各碳負離子可以烷基負離子來命名。
當碳負離子與碳一碳雙鍵或苯環(huán)直接相連時, 由于共軛作用可使負電荷得到分散。因此碳負離子上連接的雙鍵(或苯環(huán))越多, 碳負離子越穩(wěn)定。
碳負離子穩(wěn)定具有能穩(wěn)定負電荷的基團的碳負離子具有較高的穩(wěn)定性。這些基團可以是苯基、電負性較強的雜原子。
特殊的碳負離子有:
碳負離子雖然環(huán)丙基正離子由于環(huán)張力不利于平面構型而很不穩(wěn)定,但環(huán)丙基負離子確是存在的,因為棱錐構型對碳負離子是相對有利的。在橋環(huán)化合物中,橋頭碳正離子是很不穩(wěn)定的,因為環(huán)的幾何形狀的限制,不利于平面構型的存在,所以很少有橋頭碳正離子生成。
棱錐構型則是相對有利的,所以橋頭碳負離子是穩(wěn)定的,可以存在的。正因如此,橋頭有機鋰化合物容易生成,例如下面通過橋頭碳負離子進行的反應是很順利的。這也為碳負離子的棱錐構型提供了進一步的證據(jù)。
但當帶負電荷的中心碳原子與 鍵或芳環(huán)相連時,由于未共用的電子對能與 鍵發(fā)生共軛離域而穩(wěn)定,這時碳負離子將取雜化的平面構型,以達到軌道最大的交蓋,更好地離域,使體系能量最低最穩(wěn)定。